Артист родился и вырос в большой дружной семье, однако в 90-е годы ему пришлось похоронить сразу нескольких родственников. Это сильно сказалось на моральном состоянии Пенкина.
59-летний Сергей Пенкин вспоминает: его воспитывали в жесткости. По словам певца, за плохое поведение его иногда и ремнем били, и водой обливали. Тем не менее, артисту кажется вполне нормальным такой подход. Ведь была и другая сторона — безмерная любовь. Пенкин признался, что никогда и ни от кого он не получал большей нежности, чем от родителей.
Несмотря на растущую популярность, Сергей Михайлович регулярно проводил время с близкими, отмечал все праздники с ними и дарил подарки. Однако семью Пенкина ждала череда потерь. Сначала из жизни ушел его отец.
Смерть мужчины стала ударом для матери артиста, которая от горя пережила инсульт. А позже погиб и старший брат певца — Владимир. Мужчина отравился алкоголем, потерял зрение и скончался в реанимации. Такого удара сердце матери уже не выдержало.
После похорон родительницы артист впал в депрессивное состояние на несколько недель. «Мама была другом, наставником — очень мудрая. Когда мама умерла, я долго пил в Пензе, пока меня не вытащила моя охрана», — поделился он.
Со временем Пенкину удалось пережить утраты. Все эти годы Сергей Михайлович продолжал заботиться о семье. У артиста есть две сестры Валентина и Раиса, которым он помогает материально.
Кроме того, после смерти брата, певец взял на себя шефство над племянницей Екатериной, обеспечив ее всем необходимым. «Когда не стало папы, Сергей подошел ко мне и сказал: «Теперь твоим папой буду я». Он решает все мои вопросы и задачи, не только материальные», — отметила девушка.
Дважды в год исполнитель бывает в квартире, где вырос. Пенкин полностью отремонтировал жилье, оставив лишь одну комнату такой же, как прежде. Спальня родителей так и осталась оформлена в духе 90-х годов — такой она была при их жизни.
На стене ковер, на кровати леопардовый плед, сохранились все предметы обихода, которыми пользовались родные артиста. В программе «Секрет на миллион» на канале НТВ Сергей Михайлович добавил, что в этом месте он чувствует себя по-настоящему счастливым.
Кроме того, 59-летний Сергей Пенкин рассказал, что мог неоднократно погибнуть в 90-е годы. По словам певца, на его жизнь совершали покушения четыре раза.
«На меня много раз покушались, раза четыре в 90-х годах. Я прощался с жизнью. У меня шрам остался, когда напали то ли с отверткой, то ли с ножом. Я был дома, кто-то должен бы прийти, я открыл без задней мысли, бандиты ворвались и напали, связали руки и ноги. Избили, вынесли аппаратуру, деньги искали, всё было перевернуто. О судьбе злоумышленников я ничего не знаю. Не знаю, поймали их или нет. К врачам после этого я не обращался», — поделился Сергей.
